刘表在整个汉末三国时期，就是很奇葩的存在。似乎很有作为，看似又很懦弱。
就题主这个问题，聊聊豹眼的看法吧。
刘表(142年-208年)，字景升，山阳郡高平县(今山东微山 )人。东汉末年宗室、名士、军阀，汉末群雄之一，西汉鲁恭王刘余之后 。
01
依靠当地豪强，控制了荆州局面
年轻时期的刘表，算得上是高干子弟，接受了良好的教育，参加过太学生运动，也就是杰出的学生运动的领袖，是当时“八骏”之一。张璠《汉纪》称刘表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公褚恭、刘袛、田林等被称为”八交“，或为“八顾”；《汉末名士录》称刘表与汝南陈翔等为”八友“；《后汉书》也记载刘表与同郡张俭等号为“八顾”，亦称“八及”。
由于当时的“党锢之乱”，太学生运动受到镇压，刘表等受到迫害，被迫流亡。
光和七年（184年），党禁解除刘表受大将军何进征召为掾属，再次入朝，出任北军中侯。
初平元年（190年），荆州刺史王睿被孙坚杀死，董卓上表派遣刘表继任。由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯兵于鲁阳，占据整个南阳郡；吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据兵民在当地称霸。这些地方势力，各自为政，导致刘表无法直接上任。
于是，刘表匿名独身赴荆州，单马进入宜城，才得以上任。到任后，与延中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等人共谋大略。
刘表询问道：“此间宗贼甚盛，民众不附；袁术作乱，祸事不远啦。我想在这里征兵，该如何做呢？”
蒯良回答道：“群众不附的原因在于仁义之不行，如果仁义之道能够施行，百姓就像水势之向下，何必担忧来者不从哪？为何反问兴兵之策哪？”
刘表又问蒯越，蒯越不赞同蒯良的看法，却说：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。袁术为人勇而无谋，苏代、贝羽皆一勇之夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其下属所忧虑。我手下有一些平日具备修养的人，若派遣他们去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，然后安抚、任用其部众。如此一来，一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后，南据江陵、北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽来，也无所能为了。“
刘表叹服蒯越之论，立马让蒯越派人诱请宗贼五十五人（《后汉书》记载是十五人）前来赴宴，将他们全部杀死，一并袭取了他们的部众。只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳。刘表派遣蒯越与庞季单骑前往，将其说降。
荆州的郡守、县长听说了刘表的威名，大都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡之外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
当时，关东诸侯起兵讨伐董卓，而刘表并没有参加。而刘表也上表推荐袁术任南阳太守，暂时向他示好。
蒯越是荆州南郡望族之一、蒯家的代表人物，《三国志》亦没有记载其卒年。与蒯良、以及同样活跃于襄阳的蒯祺(诸葛亮姐夫)或为同族兄弟。
蒯越年轻时就颇有威望，被大将军何进聘作东曹掾。曾经劝说何进先发制人，尽快杀掉宦官，但何进犹豫不决。蒯越预料何进必定失败，于是申请出任汝阳令。果不其然，何进被杀，蒯越得以转危为安。
蔡瑁(生卒年不详)，字德珪，襄阳蔡州(今湖北襄阳)人。东汉末年荆州名族，蔡讽之子，姑母(蔡讽之姐)是太尉张温之妻，长姐与二姐先后嫁给黄承彦与刘表成为继室。
蔡瑁也是荆州名门望族，由于与刘表、诸葛亮岳父黄承彦等人的姻亲关系，在刘表平定荆州的过程中，起了很重要的作用。
刘表依靠当地豪强，很快站稳了脚跟，但也严重依赖荆州豪强才稳定局势。刘表之后的作为，也受到了他们过多地左右，刘表不得不考虑他们的利益。
刘表在荆州八郡营造了一个相对中原来说，比较安定的割据势力。许多名士都逃离中原，而选择前往荆州避难，从关西、兖州、豫州前来投靠刘表的学者就有千人之多。刘表对他们安抚赈赡，给与资助，使他们得到了很好的保护。其中就有诸葛亮、王傑等人，刘表成为当时颇有威望的文坛领袖，当时的荆州集聚了大量的人才，可谓战将如云、谋士如雨。
但刘表图慕虚名，喜好坐而论道，许多良好的建议得不到采纳，屡屡错失良机。但仔细看来，刘表也面临着实际的困难，许多决策也不是一厢情愿的事。
02
荆州是四战之地，能够守得住荆州，已经实属不易。
刘表占据了荆州，但并没有彻底控制各郡的地方势力。荆州的刘表一直处在内忧外患的局面中。
在北面：
初平二年（191年），袁术派遣孙坚进攻刘表，刘表命江夏太守黄祖迎战。黄祖败退襄阳，用计射杀孙坚。从此之后，袁术不再能够战胜刘表。刘表断绝了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，被迫出走兖、豫，间接导致了袁术与曹操的匡亭之战。
此举不但彻底消除了袁术觊觎荆州的野心，更借助曹操的力量削弱了袁术，使其远离荆州，减少了对荆州的威胁，巩固了对荆州的控制。
在东面：
刘表虽然在北面挤走了袁术，但因为黄祖射杀了孙坚，刘表为此也与江东孙策、孙权兄弟结下了深仇大恨。
建安四年（199年），孙策平定江东之后，就率军进攻沙羡（今湖北嘉鱼）。刘表派遣侄子刘虎和南阳人韩唏支援黄祖，但黄祖军大败，几乎全军覆灭，韩唏战死，黄祖逃走。
在西面：
兴平元年（194年），刘焉病亡，其子刘璋被拥立继承其位。刘表趁此机会，派遣别驾刘阖策反刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁失败，但他们都因为战败而进入荆州。而益州方面，任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表再次进攻。
在南面
刘表占据荆州，实际控制的是襄阳和南郡，荆州南四郡虽表面归附但并非真心投靠。
就在曹操与袁绍官渡对峙的时刻，南四郡在桓阶的劝说下，长沙太守张羡率领南四郡反叛，刘表本打算联合袁绍夹击曹操的计划不得实行，只好南下平叛。
在平定荆南之后，刘表又与交州牧张津之间产生仇隙。建安四至八年间（199年--203年），张津对刘表连年用兵。虽然张津兵微将寡，对刘表作战多是徒劳无功，但也极大地牵制了刘表的兵力。
建安八年（203年），张津被部下杀害，刘表旋即派遣赖恭出任交州刺史。同时任命吴巨为苍梧太守，以接替病故的史璜。但曹操则拜交趾太守士燮为绥南中郎将、督交州七郡，领交趾太守。意图抗衡刘表在交州的势力。
03
有野心，但缺乏胆略和实力
在经过连年苦战后，刘表最终攻占了南四郡，成为了坐镇南郡，南据零陵、桂阳，北守汉川，拥有数千里疆域，带甲兵十数万的诸侯势力。
在此期间，刘表为了稳固他的地盘，在战略上也做出了很大的妥协和努力。
首先是与朝廷势力保持着比较密切的联系。
初平三年（192年），董卓被杀后，其部众李傕、郭祀进据长安。刘表派遣使者入朝进贡，李傕派黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；之后，又派左中郎将蒋祝耽授予刘表假节，并督交、扬、益三州军事。李傕以此连接刘表，作为自己的外援，刘表也借朝廷的权威稳固自己的实力。
建安元年（196年），献帝回到了洛阳，刘表接受太仆赵岐的说服派兵前往洛阳勤王，并运输大量军用物资资助朝廷。曹操奉迎献帝到了许都，刘表遣使朝贡，但同时也与北面的袁绍连结。
治中邓羲、从事中郎韩嵩、蒯越等劝谏刘表要选择一方依附，但刘表说：“对内我没有对朝廷失责，对外我也没有违背盟主（袁绍是讨伐董卓的盟主），这才是当今天下的达义之道。”
刘表已经面临着四面受敌的困境，就不想再与朝廷为敌。这可以认为是懦弱，也可以看作是一种策略。
其次，尽力维系外部联盟的存在。
当时，一同与李傕、郭祀进攻长安的骠骑将军张济，从关中出走南阳，因粮食缺乏而攻打穰城，被流矢射死，其侄子张绣率领军队退守穰城。荆州官吏向刘表祝贺，但刘表却说：“张济因穷途末路而来，我作为主人却如此无礼，这不是我的本意，我只接受吊唁而不接受祝贺。”
尽管刘表此举非常虚伪，但也看出他的韬略。刘表派人招诱张济余部，他们闻讯都很高兴，纷纷服从刘表。贾诩劝说张绣屯兵宛城与刘表联合，几次打败曹操南征，成为刘表北方的藩属势力，抵抗曹操。
建安六年（201年），刘表派遣步骑万人攻占西鄂。同年刘备前来投奔，刘表相待很厚，但却没有重用刘备，派遣刘备屯兵新野，作为北藩，防御曹操。
刘表作为颇具实力的一方诸侯，谋士方面有蒯良、蒯越、韩嵩、邓羲等，战将方面有黄祖、黄忠、甘宁、魏延、蔡瑁等等，同时也是具有野心的。刘表就曾经郊祭天地，被举报有称帝之心。
但身处四战之地，都是如狼似虎的对手，刘表也没有足够的实力去东征西讨，南征北战。集中精力发展内部经济，积蓄实力，静待天下之变，也不失为高明的策略。
一般认为，刘表有两次决定命运的时机，都没有采取行动，似乎是失去了战略机遇。
一次是官渡之战，袁绍与曹操对峙，这是进攻许都的最好时机之一，由于南四郡反叛而放弃。但试想一下，如果刘表联合袁绍灭掉了曹操，接下来刘表就会直接面对袁绍。刘表面对已经战胜了曹操的袁绍，有几成把握呢？倒不如坐观其成败，毕竟曹操的实力还相对弱小。如果南四郡再不在手里，仅仅依靠襄阳、南郡的实力，如何跟袁绍抗衡？
刘表此时的决策，也并非完全错误。
另一次机会是，建安十二年（207年），曹操远征乌丸，刘备劝说刘表起兵袭击许都，刘表没有采纳。之后，刘表也对刘备表示遗憾，后悔没有采纳其建议。
但也试想一下，刘备的话靠谱吗？袁绍不就是因为刘备战败投靠，增强了战胜曹操的信心吗？最后如何哪？
如果刘表进攻许都，一时难以攻下，曹操必定回援，江东孙权趁机抄其后路，联合曹操就把刘表给灭了。
当局者未必就一定迷惑，事后诸葛亮再明白也没用。
建安十三年（208年），曹操南征，还没有交战，刘表因病去世。如果不是出现这一状况，交战的结果未必如何。
从后期情况来看，孙权接受鲁肃的建议，出使荆州，意欲联合对抗曹操。如果刘表在世，孙刘联盟也可能提前达成，那就是刘表与孙权联盟共同对抗曹操。即便刘表在襄阳与曹操交战失利，退守南郡，或许也会有类似赤壁之战的结果产生。
无论如何，刘表的势力还是比刘备强大很多。
由此看来，刘表一再与曹操妥协，是有实力不足的因素，有四面受敌的顾虑，当然与刘表的性格也有关系。最终还是因为身体的原因，没有能够与曹操一决雄雌，实为憾事。
刘表被后世诟病最大的因素还在于继承人的问题上，犯下了致命的错误。由于溺爱次子刘琮而疏远长子刘琦，导致兄弟不和，被曹操趁隙，苦心经营的基业一夜之间拱手让人。
对刘表的评价，跟袁绍一样，几乎都是生性多疑，善谋寡断。试想一下，跟张绣、贾诩及后来的刘备结盟，不多长个心眼能行吗？
历史是有偶然性的，但习惯于以成败论英雄。其实，任何一个在历史上留下姓名的人，都是很了不起的，刘表也如此。碰到曹操这样的对手，上天都在帮他，别人就失去很多机会，刘表难以有更大的作为，也在情理之中。
谁说刘表不敢与曹操一战，当时曹操举兵犯荆州，刘表既派刘备为前部，迎战曹操，又因谋士说北方未平，荆襄富庶之地，不可征讨而退兵，刘备也因其有诈有没有追赶。刘表死后，刘琮投降。武将王威献计曰，今我等己降，刘皇叔远遁，曹操必不加防备，如我等突发奇兵，擒获曹操，天下之大，可传檄而定。可惜如此上计，不为刘琮所用，可惜呀可惜。
刘表在整个汉末三国时期，就是很奇葩的存在。似乎很有作为，看似又很懦弱。
就题主这个问题，聊聊豹眼的看法吧。
刘表(142年-208年)，字景升，山阳郡高平县(今山东微山 )人。东汉末年宗室、名士、军阀，汉末群雄之一，西汉鲁恭王刘余之后 。
01
依靠当地豪强，控制了荆州局面
年轻时期的刘表，算得上是高干子弟，接受了良好的教育，参加过太学生运动，也就是杰出的学生运动的领袖，是当时“八骏”之一。张璠《汉纪》称刘表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公褚恭、刘袛、田林等被称为”八交“，或为“八顾”；《汉末名士录》称刘表与汝南陈翔等为”八友“；《后汉书》也记载刘表与同郡张俭等号为“八顾”，亦称“八及”。
由于当时的“党锢之乱”，太学生运动受到镇压，刘表等受到迫害，被迫流亡。
光和七年（184年），党禁解除刘表受大将军何进征召为掾属，再次入朝，出任北军中侯。
初平元年（190年），荆州刺史王睿被孙坚杀死，董卓上表派遣刘表继任。由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯兵于鲁阳，占据整个南阳郡；吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据兵民在当地称霸。这些地方势力，各自为政，导致刘表无法直接上任。
于是，刘表匿名独身赴荆州，单马进入宜城，才得以上任。到任后，与延中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等人共谋大略。
刘表询问道：“此间宗贼甚盛，民众不附；袁术作乱，祸事不远啦。我想在这里征兵，该如何做呢？”
蒯良回答道：“群众不附的原因在于仁义之不行，如果仁义之道能够施行，百姓就像水势之向下，何必担忧来者不从哪？为何反问兴兵之策哪？”
刘表又问蒯越，蒯越不赞同蒯良的看法，却说：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。袁术为人勇而无谋，苏代、贝羽皆一勇之夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其下属所忧虑。我手下有一些平日具备修养的人，若派遣他们去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，然后安抚、任用其部众。如此一来，一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后，南据江陵、北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽来，也无所能为了。“
刘表叹服蒯越之论，立马让蒯越派人诱请宗贼五十五人（《后汉书》记载是十五人）前来赴宴，将他们全部杀死，一并袭取了他们的部众。只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳。刘表派遣蒯越与庞季单骑前往，将其说降。
荆州的郡守、县长听说了刘表的威名，大都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡之外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
当时，关东诸侯起兵讨伐董卓，而刘表并没有参加。而刘表也上表推荐袁术任南阳太守，暂时向他示好。
蒯越是荆州南郡望族之一、蒯家的代表人物，《三国志》亦没有记载其卒年。与蒯良、以及同样活跃于襄阳的蒯祺(诸葛亮姐夫)或为同族兄弟。
蒯越年轻时就颇有威望，被大将军何进聘作东曹掾。曾经劝说何进先发制人，尽快杀掉宦官，但何进犹豫不决。蒯越预料何进必定失败，于是申请出任汝阳令。果不其然，何进被杀，蒯越得以转危为安。
蔡瑁(生卒年不详)，字德珪，襄阳蔡州(今湖北襄阳)人。东汉末年荆州名族，蔡讽之子，姑母(蔡讽之姐)是太尉张温之妻，长姐与二姐先后嫁给黄承彦与刘表成为继室。
蔡瑁也是荆州名门望族，由于与刘表、诸葛亮岳父黄承彦等人的姻亲关系，在刘表平定荆州的过程中，起了很重要的作用。
刘表依靠当地豪强，很快站稳了脚跟，但也严重依赖荆州豪强才稳定局势。刘表之后的作为，也受到了他们过多地左右，刘表不得不考虑他们的利益。
刘表在荆州八郡营造了一个相对中原来说，比较安定的割据势力。许多名士都逃离中原，而选择前往荆州避难，从关西、兖州、豫州前来投靠刘表的学者就有千人之多。刘表对他们安抚赈赡，给与资助，使他们得到了很好的保护。其中就有诸葛亮、王傑等人，刘表成为当时颇有威望的文坛领袖，当时的荆州集聚了大量的人才，可谓战将如云、谋士如雨。
但刘表图慕虚名，喜好坐而论道，许多良好的建议得不到采纳，屡屡错失良机。但仔细看来，刘表也面临着实际的困难，许多决策也不是一厢情愿的事。
02
荆州是四战之地，能够守得住荆州，已经实属不易。
刘表占据了荆州，但并没有彻底控制各郡的地方势力。荆州的刘表一直处在内忧外患的局面中。
在北面：
初平二年（191年），袁术派遣孙坚进攻刘表，刘表命江夏太守黄祖迎战。黄祖败退襄阳，用计射杀孙坚。从此之后，袁术不再能够战胜刘表。刘表断绝了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，被迫出走兖、豫，间接导致了袁术与曹操的匡亭之战。
此举不但彻底消除了袁术觊觎荆州的野心，更借助曹操的力量削弱了袁术，使其远离荆州，减少了对荆州的威胁，巩固了对荆州的控制。
在东面：
刘表虽然在北面挤走了袁术，但因为黄祖射杀了孙坚，刘表为此也与江东孙策、孙权兄弟结下了深仇大恨。
建安四年（199年），孙策平定江东之后，就率军进攻沙羡（今湖北嘉鱼）。刘表派遣侄子刘虎和南阳人韩唏支援黄祖，但黄祖军大败，几乎全军覆灭，韩唏战死，黄祖逃走。
在西面：
兴平元年（194年），刘焉病亡，其子刘璋被拥立继承其位。刘表趁此机会，派遣别驾刘阖策反刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁失败，但他们都因为战败而进入荆州。而益州方面，任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表再次进攻。
在南面
刘表占据荆州，实际控制的是襄阳和南郡，荆州南四郡虽表面归附但并非真心投靠。
就在曹操与袁绍官渡对峙的时刻，南四郡在桓阶的劝说下，长沙太守张羡率领南四郡反叛，刘表本打算联合袁绍夹击曹操的计划不得实行，只好南下平叛。
在平定荆南之后，刘表又与交州牧张津之间产生仇隙。建安四至八年间（199年--203年），张津对刘表连年用兵。虽然张津兵微将寡，对刘表作战多是徒劳无功，但也极大地牵制了刘表的兵力。
建安八年（203年），张津被部下杀害，刘表旋即派遣赖恭出任交州刺史。同时任命吴巨为苍梧太守，以接替病故的史璜。但曹操则拜交趾太守士燮为绥南中郎将、督交州七郡，领交趾太守。意图抗衡刘表在交州的势力。
03
有野心，但缺乏胆略和实力
在经过连年苦战后，刘表最终攻占了南四郡，成为了坐镇南郡，南据零陵、桂阳，北守汉川，拥有数千里疆域，带甲兵十数万的诸侯势力。
在此期间，刘表为了稳固他的地盘，在战略上也做出了很大的妥协和努力。
首先是与朝廷势力保持着比较密切的联系。
初平三年（192年），董卓被杀后，其部众李傕、郭祀进据长安。刘表派遣使者入朝进贡，李傕派黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；之后，又派左中郎将蒋祝耽授予刘表假节，并督交、扬、益三州军事。李傕以此连接刘表，作为自己的外援，刘表也借朝廷的权威稳固自己的实力。
建安元年（196年），献帝回到了洛阳，刘表接受太仆赵岐的说服派兵前往洛阳勤王，并运输大量军用物资资助朝廷。曹操奉迎献帝到了许都，刘表遣使朝贡，但同时也与北面的袁绍连结。
治中邓羲、从事中郎韩嵩、蒯越等劝谏刘表要选择一方依附，但刘表说：“对内我没有对朝廷失责，对外我也没有违背盟主（袁绍是讨伐董卓的盟主），这才是当今天下的达义之道。”
刘表已经面临着四面受敌的困境，就不想再与朝廷为敌。这可以认为是懦弱，也可以看作是一种策略。
其次，尽力维系外部联盟的存在。
当时，一同与李傕、郭祀进攻长安的骠骑将军张济，从关中出走南阳，因粮食缺乏而攻打穰城，被流矢射死，其侄子张绣率领军队退守穰城。荆州官吏向刘表祝贺，但刘表却说：“张济因穷途末路而来，我作为主人却如此无礼，这不是我的本意，我只接受吊唁而不接受祝贺。”
尽管刘表此举非常虚伪，但也看出他的韬略。刘表派人招诱张济余部，他们闻讯都很高兴，纷纷服从刘表。贾诩劝说张绣屯兵宛城与刘表联合，几次打败曹操南征，成为刘表北方的藩属势力，抵抗曹操。
建安六年（201年），刘表派遣步骑万人攻占西鄂。同年刘备前来投奔，刘表相待很厚，但却没有重用刘备，派遣刘备屯兵新野，作为北藩，防御曹操。
刘表作为颇具实力的一方诸侯，谋士方面有蒯良、蒯越、韩嵩、邓羲等，战将方面有黄祖、黄忠、甘宁、魏延、蔡瑁等等，同时也是具有野心的。刘表就曾经郊祭天地，被举报有称帝之心。
但身处四战之地，都是如狼似虎的对手，刘表也没有足够的实力去东征西讨，南征北战。集中精力发展内部经济，积蓄实力，静待天下之变，也不失为高明的策略。
一般认为，刘表有两次决定命运的时机，都没有采取行动，似乎是失去了战略机遇。
一次是官渡之战，袁绍与曹操对峙，这是进攻许都的最好时机之一，由于南四郡反叛而放弃。但试想一下，如果刘表联合袁绍灭掉了曹操，接下来刘表就会直接面对袁绍。刘表面对已经战胜了曹操的袁绍，有几成把握呢？倒不如坐观其成败，毕竟曹操的实力还相对弱小。如果南四郡再不在手里，仅仅依靠襄阳、南郡的实力，如何跟袁绍抗衡？
刘表此时的决策，也并非完全错误。
另一次机会是，建安十二年（207年），曹操远征乌丸，刘备劝说刘表起兵袭击许都，刘表没有采纳。之后，刘表也对刘备表示遗憾，后悔没有采纳其建议。
但也试想一下，刘备的话靠谱吗？袁绍不就是因为刘备战败投靠，增强了战胜曹操的信心吗？最后如何哪？
如果刘表进攻许都，一时难以攻下，曹操必定回援，江东孙权趁机抄其后路，联合曹操就把刘表给灭了。
当局者未必就一定迷惑，事后诸葛亮再明白也没用。
建安十三年（208年），曹操南征，还没有交战，刘表因病去世。如果不是出现这一状况，交战的结果未必如何。
从后期情况来看，孙权接受鲁肃的建议，出使荆州，意欲联合对抗曹操。如果刘表在世，孙刘联盟也可能提前达成，那就是刘表与孙权联盟共同对抗曹操。即便刘表在襄阳与曹操交战失利，退守南郡，或许也会有类似赤壁之战的结果产生。
无论如何，刘表的势力还是比刘备强大很多。
由此看来，刘表一再与曹操妥协，是有实力不足的因素，有四面受敌的顾虑，当然与刘表的性格也有关系。最终还是因为身体的原因，没有能够与曹操一决雄雌，实为憾事。
刘表被后世诟病最大的因素还在于继承人的问题上，犯下了致命的错误。由于溺爱次子刘琮而疏远长子刘琦，导致兄弟不和，被曹操趁隙，苦心经营的基业一夜之间拱手让人。
对刘表的评价，跟袁绍一样，几乎都是生性多疑，善谋寡断。试想一下，跟张绣、贾诩及后来的刘备结盟，不多长个心眼能行吗？
历史是有偶然性的，但习惯于以成败论英雄。其实，任何一个在历史上留下姓名的人，都是很了不起的，刘表也如此。碰到曹操这样的对手，上天都在帮他，别人就失去很多机会，刘表难以有更大的作为，也在情理之中。
谁说刘表不敢与曹操一战，当时曹操举兵犯荆州，刘表既派刘备为前部，迎战曹操，又因谋士说北方未平，荆襄富庶之地，不可征讨而退兵，刘备也因其有诈有没有追赶。刘表死后，刘琮投降。武将王威献计曰，今我等己降，刘皇叔远遁，曹操必不加防备，如我等突发奇兵，擒获曹操，天下之大，可传檄而定。可惜如此上计，不为刘琮所用，可惜呀可惜。
刘表在整个汉末三国时期，就是很奇葩的存在。似乎很有作为，看似又很懦弱。
就题主这个问题，聊聊豹眼的看法吧。
刘表(142年-208年)，字景升，山阳郡高平县(今山东微山 )人。东汉末年宗室、名士、军阀，汉末群雄之一，西汉鲁恭王刘余之后 。
01
依靠当地豪强，控制了荆州局面
年轻时期的刘表，算得上是高干子弟，接受了良好的教育，参加过太学生运动，也就是杰出的学生运动的领袖，是当时“八骏”之一。张璠《汉纪》称刘表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公褚恭、刘袛、田林等被称为”八交“，或为“八顾”；《汉末名士录》称刘表与汝南陈翔等为”八友“；《后汉书》也记载刘表与同郡张俭等号为“八顾”，亦称“八及”。
由于当时的“党锢之乱”，太学生运动受到镇压，刘表等受到迫害，被迫流亡。
光和七年（184年），党禁解除刘表受大将军何进征召为掾属，再次入朝，出任北军中侯。
初平元年（190年），荆州刺史王睿被孙坚杀死，董卓上表派遣刘表继任。由于当时江南宗贼甚盛，袁术屯兵于鲁阳，占据整个南阳郡；吴人苏代为长沙太守，贝羽为华容县长，各据兵民在当地称霸。这些地方势力，各自为政，导致刘表无法直接上任。
于是，刘表匿名独身赴荆州，单马进入宜城，才得以上任。到任后，与延中庐县人蒯良、蒯越及襄阳人蔡瑁等人共谋大略。
刘表询问道：“此间宗贼甚盛，民众不附；袁术作乱，祸事不远啦。我想在这里征兵，该如何做呢？”
蒯良回答道：“群众不附的原因在于仁义之不行，如果仁义之道能够施行，百姓就像水势之向下，何必担忧来者不从哪？为何反问兴兵之策哪？”
刘表又问蒯越，蒯越不赞同蒯良的看法，却说：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。袁术为人勇而无谋，苏代、贝羽皆一勇之夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其下属所忧虑。我手下有一些平日具备修养的人，若派遣他们去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，然后安抚、任用其部众。如此一来，一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后，南据江陵、北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽来，也无所能为了。“
刘表叹服蒯越之论，立马让蒯越派人诱请宗贼五十五人（《后汉书》记载是十五人）前来赴宴，将他们全部杀死，一并袭取了他们的部众。只有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳。刘表派遣蒯越与庞季单骑前往，将其说降。
荆州的郡守、县长听说了刘表的威名，大都解下印绶逃走。至此，刘表控制了除南阳郡之外的荆州七郡，理兵襄阳，以观时变。
当时，关东诸侯起兵讨伐董卓，而刘表并没有参加。而刘表也上表推荐袁术任南阳太守，暂时向他示好。
蒯越是荆州南郡望族之一、蒯家的代表人物，《三国志》亦没有记载其卒年。与蒯良、以及同样活跃于襄阳的蒯祺(诸葛亮姐夫)或为同族兄弟。
蒯越年轻时就颇有威望，被大将军何进聘作东曹掾。曾经劝说何进先发制人，尽快杀掉宦官，但何进犹豫不决。蒯越预料何进必定失败，于是申请出任汝阳令。果不其然，何进被杀，蒯越得以转危为安。
蔡瑁(生卒年不详)，字德珪，襄阳蔡州(今湖北襄阳)人。东汉末年荆州名族，蔡讽之子，姑母(蔡讽之姐)是太尉张温之妻，长姐与二姐先后嫁给黄承彦与刘表成为继室。
蔡瑁也是荆州名门望族，由于与刘表、诸葛亮岳父黄承彦等人的姻亲关系，在刘表平定荆州的过程中，起了很重要的作用。
刘表依靠当地豪强，很快站稳了脚跟，但也严重依赖荆州豪强才稳定局势。刘表之后的作为，也受到了他们过多地左右，刘表不得不考虑他们的利益。
刘表在荆州八郡营造了一个相对中原来说，比较安定的割据势力。许多名士都逃离中原，而选择前往荆州避难，从关西、兖州、豫州前来投靠刘表的学者就有千人之多。刘表对他们安抚赈赡，给与资助，使他们得到了很好的保护。其中就有诸葛亮、王傑等人，刘表成为当时颇有威望的文坛领袖，当时的荆州集聚了大量的人才，可谓战将如云、谋士如雨。
但刘表图慕虚名，喜好坐而论道，许多良好的建议得不到采纳，屡屡错失良机。但仔细看来，刘表也面临着实际的困难，许多决策也不是一厢情愿的事。
02
荆州是四战之地，能够守得住荆州，已经实属不易。
刘表占据了荆州，但并没有彻底控制各郡的地方势力。荆州的刘表一直处在内忧外患的局面中。
在北面：
初平二年（191年），袁术派遣孙坚进攻刘表，刘表命江夏太守黄祖迎战。黄祖败退襄阳，用计射杀孙坚。从此之后，袁术不再能够战胜刘表。刘表断绝了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，被迫出走兖、豫，间接导致了袁术与曹操的匡亭之战。
此举不但彻底消除了袁术觊觎荆州的野心，更借助曹操的力量削弱了袁术，使其远离荆州，减少了对荆州的威胁，巩固了对荆州的控制。
在东面：
刘表虽然在北面挤走了袁术，但因为黄祖射杀了孙坚，刘表为此也与江东孙策、孙权兄弟结下了深仇大恨。
建安四年（199年），孙策平定江东之后，就率军进攻沙羡（今湖北嘉鱼）。刘表派遣侄子刘虎和南阳人韩唏支援黄祖，但黄祖军大败，几乎全军覆灭，韩唏战死，黄祖逃走。
在西面：
兴平元年（194年），刘焉病亡，其子刘璋被拥立继承其位。刘表趁此机会，派遣别驾刘阖策反刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁失败，但他们都因为战败而进入荆州。而益州方面，任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍，以防备刘表再次进攻。
在南面
刘表占据荆州，实际控制的是襄阳和南郡，荆州南四郡虽表面归附但并非真心投靠。
就在曹操与袁绍官渡对峙的时刻，南四郡在桓阶的劝说下，长沙太守张羡率领南四郡反叛，刘表本打算联合袁绍夹击曹操的计划不得实行，只好南下平叛。
在平定荆南之后，刘表又与交州牧张津之间产生仇隙。建安四至八年间（199年--203年），张津对刘表连年用兵。虽然张津兵微将寡，对刘表作战多是徒劳无功，但也极大地牵制了刘表的兵力。
建安八年（203年），张津被部下杀害，刘表旋即派遣赖恭出任交州刺史。同时任命吴巨为苍梧太守，以接替病故的史璜。但曹操则拜交趾太守士燮为绥南中郎将、督交州七郡，领交趾太守。意图抗衡刘表在交州的势力。
03
有野心，但缺乏胆略和实力
在经过连年苦战后，刘表最终攻占了南四郡，成为了坐镇南郡，南据零陵、桂阳，北守汉川，拥有数千里疆域，带甲兵十数万的诸侯势力。
在此期间，刘表为了稳固他的地盘，在战略上也做出了很大的妥协和努力。
首先是与朝廷势力保持着比较密切的联系。
初平三年（192年），董卓被杀后，其部众李傕、郭祀进据长安。刘表派遣使者入朝进贡，李傕派黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；之后，又派左中郎将蒋祝耽授予刘表假节，并督交、扬、益三州军事。李傕以此连接刘表，作为自己的外援，刘表也借朝廷的权威稳固自己的实力。
建安元年（196年），献帝回到了洛阳，刘表接受太仆赵岐的说服派兵前往洛阳勤王，并运输大量军用物资资助朝廷。曹操奉迎献帝到了许都，刘表遣使朝贡，但同时也与北面的袁绍连结。
治中邓羲、从事中郎韩嵩、蒯越等劝谏刘表要选择一方依附，但刘表说：“对内我没有对朝廷失责，对外我也没有违背盟主（袁绍是讨伐董卓的盟主），这才是当今天下的达义之道。”
刘表已经面临着四面受敌的困境，就不想再与朝廷为敌。这可以认为是懦弱，也可以看作是一种策略。
其次，尽力维系外部联盟的存在。
当时，一同与李傕、郭祀进攻长安的骠骑将军张济，从关中出走南阳，因粮食缺乏而攻打穰城，被流矢射死，其侄子张绣率领军队退守穰城。荆州官吏向刘表祝贺，但刘表却说：“张济因穷途末路而来，我作为主人却如此无礼，这不是我的本意，我只接受吊唁而不接受祝贺。”
尽管刘表此举非常虚伪，但也看出他的韬略。刘表派人招诱张济余部，他们闻讯都很高兴，纷纷服从刘表。贾诩劝说张绣屯兵宛城与刘表联合，几次打败曹操南征，成为刘表北方的藩属势力，抵抗曹操。
建安六年（201年），刘表派遣步骑万人攻占西鄂。同年刘备前来投奔，刘表相待很厚，但却没有重用刘备，派遣刘备屯兵新野，作为北藩，防御曹操。
刘表作为颇具实力的一方诸侯，谋士方面有蒯良、蒯越、韩嵩、邓羲等，战将方面有黄祖、黄忠、甘宁、魏延、蔡瑁等等，同时也是具有野心的。刘表就曾经郊祭天地，被举报有称帝之心。
但身处四战之地，都是如狼似虎的对手，刘表也没有足够的实力去东征西讨，南征北战。集中精力发展内部经济，积蓄实力，静待天下之变，也不失为高明的策略。
一般认为，刘表有两次决定命运的时机，都没有采取行动，似乎是失去了战略机遇。
一次是官渡之战，袁绍与曹操对峙，这是进攻许都的最好时机之一，由于南四郡反叛而放弃。但试想一下，如果刘表联合袁绍灭掉了曹操，接下来刘表就会直接面对袁绍。刘表面对已经战胜了曹操的袁绍，有几成把握呢？倒不如坐观其成败，毕竟曹操的实力还相对弱小。如果南四郡再不在手里，仅仅依靠襄阳、南郡的实力，如何跟袁绍抗衡？
刘表此时的决策，也并非完全错误。
另一次机会是，建安十二年（207年），曹操远征乌丸，刘备劝说刘表起兵袭击许都，刘表没有采纳。之后，刘表也对刘备表示遗憾，后悔没有采纳其建议。
但也试想一下，刘备的话靠谱吗？袁绍不就是因为刘备战败投靠，增强了战胜曹操的信心吗？最后如何哪？
如果刘表进攻许都，一时难以攻下，曹操必定回援，江东孙权趁机抄其后路，联合曹操就把刘表给灭了。
当局者未必就一定迷惑，事后诸葛亮再明白也没用。
建安十三年（208年），曹操南征，还没有交战，刘表因病去世。如果不是出现这一状况，交战的结果未必如何。
从后期情况来看，孙权接受鲁肃的建议，出使荆州，意欲联合对抗曹操。如果刘表在世，孙刘联盟也可能提前达成，那就是刘表与孙权联盟共同对抗曹操。即便刘表在襄阳与曹操交战失利，退守南郡，或许也会有类似赤壁之战的结果产生。
无论如何，刘表的势力还是比刘备强大很多。
由此看来，刘表一再与曹操妥协，是有实力不足的因素，有四面受敌的顾虑，当然与刘表的性格也有关系。最终还是因为身体的原因，没有能够与曹操一决雄雌，实为憾事。
刘表被后世诟病最大的因素还在于继承人的问题上，犯下了致命的错误。由于溺爱次子刘琮而疏远长子刘琦，导致兄弟不和，被曹操趁隙，苦心经营的基业一夜之间拱手让人。
对刘表的评价，跟袁绍一样，几乎都是生性多疑，善谋寡断。试想一下，跟张绣、贾诩及后来的刘备结盟，不多长个心眼能行吗？
历史是有偶然性的，但习惯于以成败论英雄。其实，任何一个在历史上留下姓名的人，都是很了不起的，刘表也如此。碰到曹操这样的对手，上天都在帮他，别人就失去很多机会，刘表难以有更大的作为，也在情理之中。
原因有三：一是经济繁荣促进文化的发展，人才辈出离不开坚实的经济基础；二是兴办教育学者增多，年轻俊杰读书进士，蔚然成风；三是每个时期选官制度非常优越