富家子弟 金钱白痴
全身充满文人艺术气质的蔡康永，面对一连串数字，只能投降，“从小我对钱只能以‘蠢’来形容，花出去的钱，常常一点感觉也没有”。他对钱的无知，直到出社会，还是没长进，“我第1次去电影公司打工，因配合标会，结果被骗了20几万元新台币，我都浑然不知，只能说，除非是银货两讫的交易，否则我都不懂”。
他从小生活富裕，从未吃过苦，过的也是茶来伸手、饭来张口的日子，“爸爸在世时，从没有在我面前提到钱，我也不知钱是怎么回事？就连去美国念大学，他也只要我不要去端盘子，钱的事，在我年轻岁月中，从来都不是问题”。会不会觉得恐怖？他大笑：“现在想起来，我对钱的概念会这么差，其实很不好。”
投资碰壁
他之前曾与侯文咏合作网络公司，才做了2年就解散，“我们当时觉得公司快完蛋了，既然还有资金剩余，不如赶快收手，把剩下的钱全部还给股东，自此以后，我也不敢投资了”。
他现在都把钱交由专业会计处理，但碰到买东西杀价，还是开不了口，“除非是用E-mail买东西，对象又是外国人，我才会主动问一下对方，可否给个折扣？我常常对自己说，我真的很Lucky，要不是幸运之神眷顾，应该早就流浪街头了”。
不后悔出柜
他公开同志身份，原本天真以为，从此可以与另一半大方走出社会道德的枷锁，但媒体紧迫盯人，他才觉悟，原来自己想法太天真，他笑说：“我们终于体认，原来别人的标准与我们不同，所以他(指男友)从此拒绝再出现在媒体版面。”但他又不忘补充，“但至少我不后悔出柜，我无法把谎言藏太久，自己放得开，面对外界才会看得开”。
爱情世界中，充斥许多不确定的诱惑因素，蔡康永却骄傲表示对诱惑免疫，“看到帅哥我会惊为天人，但这跟我无关！像金城武这么帅，但我会说他是外星人，我老了，比较能分辨什么事值得，什么事不值得，我不易被漂亮的人打动，合得来最重要”。
担不担心幸福不再？他说：“不要逆天行事，要在能力所及的范围内追求幸福。”
他的幸福哲学很简单，“享受人生乐趣，就能够掌握幸福”，他说George很懂生活情趣，如买新鱼缸、种新植物，小小举动却带给2人无比乐趣，而他只负责赞美，看似简单的响应，往往能延续感情。
当记者假设性问他：“有没有爱过女人？”他说：“ 若要选择女性伴侣，小S会是我最爱的女人，不管外表、个性上我们都太合，她是我可以一起生活的女人，我们会因一件事发出，‘怎会这样啊？怎么那么贱啊？’等志同道合的惊叹！”
他6年前公开身份后，接连主持《康熙来了》等节目，常因在节目中嘲弄胖子、同志，让他很痛苦，“这世界完全不会照规则走，我无法像斗士，通常消极做法就是请制作单位修剪带子，这种嘲笑方式也代表主流意见，但却让我感到孤单，对胖子、同志的赞美，其实是我比较喜欢的方式，我就是那种非主流硬被拱上主流舞台的人”。
文人出身的台湾知名主持人蔡康永，却在综艺圈闯出一片天，2002年他公开同性恋(同志)身份，也揭开了生命中最重要的男人“George”。台湾某媒体今日刊出对他的专访内容，个性反叛的他被问到“如果可以跨越性别藩篱，有没有人可以拴住你？”他眼睛突然一亮，直接点名小S，“她会是我最爱的女人，但不包括上床”。
蔡康永与男友从1994年相恋至今14年，互补个性加上爱旅行，成了爱情持久的催化剂，“1995年我们旅行日本，第2天凌晨就遇到神户大地震，差点没命，我们手牵手逃离灾区，也因这一震让我们决定在一起”。
在他的爱情字典里，直接剔除天雷勾动地火的爱情，“这种都会不得善终”。他不讳言George是生命中最重要的人，“我无法想象万一他失踪3天，我的生活肯定完全脱离轨道”。
相处久了难免热情渐减，如何维系？他说：“旅行，我认为在人生地不熟的地方，最能考验2人，不管会不会因住旅馆或买东西吵架，都是相处哲学。”
他还透露，自己在家全靠一张嘴指挥调度，洗衣、做饭都由男友代劳，他大笑：“很多东西如酱油、佐料等我都不知放哪？洗衣机也不知要按哪个钮？大卖场也是他去。“
他表示2人不曾吵架，但开火前，有一方会先闪开，谁错谁先低头，“通常快吵架前，都因我不能体会他做家务辛劳，这时我就会自爱赶快分担一点家事”。
会担心另一半”偷吃“？他陷入思考：“其实我不在乎对方偷吃，这话有两种意涵，一种是自信，一种则是自暴自弃，自信是因为我有独特的地方，跟别人不一样，至于自暴自弃……如果我要靠侦测才防得了，那也留不住他。”所以他从不查对方手机或E-mail。