1925年，革命先驱孙中山先生与世长辞， 国民党内部派系之争逐渐进入白热化，那时的戴笠正赋闲在家，偶尔去趟上海探望老朋友。
一日黄昏，他路过曾经做工的码头，喧嚣的上海在这个黄昏变得无比静谧，惹得戴笠不禁停下脚步，望着江水发呆。
无意间瞥到地上的一张旧报纸，《蒋介石其犹龙乎？》的大字标题 赫然跃于纸上，蒋介石这个似曾相识的名字打开了戴笠回忆的闸门。
戴笠初到上海滩在码头做卸货小工时，听闻金园路上开了很大一家股票交易所，那时的戴笠不明白股票证券是什么，只知道那都是有钱有势的人才能玩得起的东西，所以戴笠决定去那里碰碰运气，寻找自己的伯乐。
上天似乎很 眷顾戴笠，交易所的门卫竟然是他的老乡，所以他很顺利进入了交易所，还顺着标识找到了大人物的聚集地——股东室，看着一屋子穿着讲究的大人物喝茶聊天打麻将，伙计们端茶倒水赔笑脸，戴笠正在犹豫要不要进去时，麻将桌上一位操着浙江口音的大人物把他当成了伙计，让他去买烟。
戴笠满心欢喜跑了一趟，回来时将烟、零钱放在手帕上毕恭毕敬的呈上，还借机炫了一下浙江口音，大人物只是看了他一眼示意零钱赏给他了，戴笠推辞时冠冕堂皇的说了句“老板，我在这里跑腿是身不由己，如果能有机会为民族兴亡出一份力，那才是春风平生夙愿”。
戴笠早有预谋的搭讪成功引起了大人物的好感，这位大人物就是戴季陶，戴笠生命中的贵人 ，与其同桌打麻将的还有蒋介石，这是戴笠与蒋介石的初见。
得知蒋介石如今已经飞黄腾达，戴笠起了投奔之心，可仅仅一面之缘，蒋介石未必会记得他这个小人物，正在烦恼如何投石问路之时，戴笠碰见了老乡毛人凤。
当时的毛人凤刚从黄埔军校潮州分校毕业，准备从军，在他的建议下，戴笠决定报考黄埔军校广东分校。
戴笠到达广州时已经是1926年5月，黄埔军校第五期招生考试刚刚结束，第六期招生时间还没确定，为了节省盘缠，戴笠住进了专供穷学生居住的简陋客栈，开始备考。
备考了三个月的戴笠在考试时败在了数理化上，幸运的是当时北伐军连连告捷，报考军校青年人数倍增，黄埔军校决定9月底再招一批，戴笠就是那时考上黄埔军校的。
戴笠进入黄埔军校后致力于建立自己的人脉网，各种拉拢老师同学，因其待人热情、办事豪爽，在师生里都很吃得开。
1927年国共合作濒临破裂时，军校学生都面临派系的选择，戴季陶是恩人、蒋介石是偶像，戴笠是坚定的支持国民党，在“清党”期间，他潜伏在学生中间，搜集亲共师生的名单，得到蒋介石的信任。
后来，蒋介石电令黄埔军校督办骑兵，为中原大战做准备，戴笠在内的300为体质强健的黄埔学院被选入骑兵营，戴笠凭着卓越的口才与领袖风采当上了党部执行委员。
1927年6月，骑兵营奉命北上助战，驻扎于苏州待命，恰逢蒋介石从前线徐州返回南京，骑兵营将士知道能见到委员长非常兴奋，决定每人出两块大洋，给蒋介石买个慰问品。戴笠人气高、对这事也积极，大家就把慰问金交给他置办礼物，万万没想到戴笠拿着钱玩起了失踪。
原来戴笠拿着钱去赌，直到全输光了才回到骑兵营，念其初犯，关了几天禁闭就了事了，谁知，后来戴笠在一次伙食采买中故伎重演，事情败露，戴笠在骑兵营算是待不下去了，赶往南京投奔胡靖安，黄埔军校的毕业证也就没拿到，但这并没有影响他受到蒋介石的信任，平步青云！
戴笠属于黄埔军校六期骑兵科。由于为人奸诈、自私，后来他贪污公款之事被他人泄露了出去。由于怕制裁，于是逃离骑兵队，甚至连毕业典礼都未参加！这也成为戴老板一生最大遗憾和屈辱！
1946年3月17日，这位军统局的副局长从青岛乘飞机飞往南京的途中，在江宁县岱山困雨沟飞机失事。 在戴笠死后，周恩来都额手称庆，说道：”戴笠之死，共产党的革命可以提前十年成功了！
戴笠可以说是一个天生的特工，说起戴笠的记忆力，那可真是非常惊人，只要是他看过一眼的东西，那就永远不会忘记，日本人为了能够将他除掉，悬赏额甚至在其他的伟人之上！
在戴笠的一生中，他不抽烟、不喝酒，过得生活如同苦行僧一般，最让他情有独钟的唯独是他的特工生涯，他对他的特工生涯乐此不疲。