白崇禧的晚年，说凄惨自然说不上，但多多少少也算凄凉。
他曾和李宗仁、黄绍竑联手掀了陆荣廷、沈鸿英的台，拿下了桂系的掌控权，一时间李、黄和白三人尽人侧目，称他们为“豪杰”绝不为过。
后来，黄绍竑脱离了桂系，投入了蒋的阵营，桂系便成了李宗仁和白崇禧的天下，此后李、白二人并称“李白”。
白崇禧一身是才，1925年打沈鸿英的时候便已经从沈鸿英部传出了“小诸葛”的名号，后来“李白”率桂系参加北伐，白崇禧率领虎狼之师一路打到了山海关，“小诸葛”之名更是得到了所有人的认可，即便是蒋，也曾动过拉拢白崇禧的心思。
不过，和当时的多数人一样，白崇禧实际上更看重的自己集团——桂系的利益，所以他不但不会被蒋所拉拢，反过来还会成为蒋在政治上的敌人。
黄绍竑离开桂系的时候，白崇禧说了一句话：“广西人是不会投降的！不但现在不投降，即使将来的环境比现在更困难，也不会投降的！所谓为团体而努力的意思，就是在不投降的原则之下，使团体的力量，更大更强更坚固。”
白崇禧所谓的“团体”自然便是桂系，他是在告诉所有人——他绝不会像黄绍竑一样离开桂系，投入蒋的阵营。
只是，当李宗仁飞去美国，桂系分崩离析之后，白崇禧却不得不放下了这个执念，向蒋低下了头。
白崇禧生于1893年，比李宗仁小2岁，又比黄绍竑大2岁，不过，黄绍竑没离开桂系的时候，白崇禧却是老三。
李宗仁和黄绍竑组成定桂讨贼联军之前，白崇禧实际上是黄绍竑的参谋，所以在他们拿下桂系的控制权后，他也仍然只能是桂系的第三巨头。
黄绍竑走后，李、白二人始终相依相靠，白也凭着一手高超的军事谋略坐稳了桂系二把手的位置，也诚如唐德刚先生所言：“论谋略，论险诈——走偏锋，则李不如白；然御百万之众，进退有度、师克在和、将士归心，则白不如李。”
说白了，这是白崇禧在性格上的弱点，过于耿直和孤傲，这样的人即便在军事上是一流的，可是一旦放到政治上，便很难玩得转了。虽说，白崇禧能够将军事上的战术套用在政治上，可是说到底军事和政治终究是不同的。
可是，李宗仁却不同，他军事上的指挥才能或许弱于白崇禧，可是在全局上的“统御”才能却非白崇禧所能比。而且李宗仁也更有容人之量，所以即便白崇禧偶有越权，李也能一笑置之，这事倘若换了蒋，蒋绝不会用他。
白崇禧在性格上的弱点，在政治上的短板，显然也会对他日后的结局造成不可忽视的影响。
他在跟着蒋到台湾后，蒋没有立刻对他动手，让他以为自己能够有机会重新获得重用，因为他自认为自己有才能，或者说他的才能是公认的，所以他自认为自己有这个资格得到蒋的重用。
所以，当蒋让他解决李宗仁戴着“代总统”的帽子没有辞职便跑到美国的这件事时，他便痛痛快快地为蒋前驱，在对李劝说不成之后，闹到最后，竟成了破口大骂。
他完全没有意识到，即便他真的成功劝说李宗仁辞职或者回台了，蒋也不会用他，因为白、蒋之间的矛盾早已经不可调和了！
蒋介石一生曾经三次被迫下野，几乎次次都有桂系“李白”的身影，两次更是白崇禧直接在背后策划。
1927年，蒋介石凭着手里的枪杆，弄了一出“宁汉分裂”，和汪精卫摊牌闹翻了脸。此时，又逢北伐战事不利，蒋介石恼羞成怒，将第10军军长王天培推出来背了黑锅，然后处决了他，一时间闹的人心惶惶，人人自危，即便是作为蒋的心腹的何应钦也难免心生兔死狐悲之感。
也是在这时候，“李白”开始运作了起来，拉拢何应钦，联合汪精卫，一起向蒋介石“逼宫”，逼得蒋介石无路可退，只好“以退为进”，在1927年8月通电下野。
1949年1月21日，蒋介石第三次宣布下野。
当时的局势自不用说，蒋已经且战且退，快要退无可退了。“李白”则趁着蒋介石处境窘困的良机，再起风云。
白崇禧毫不避讳地说：“老蒋的老本丢得差不多，再搞不下去了，我们要老蒋下野，德公上台。”
白崇禧为了能够让李宗仁登上高位，让桂系集团取代蒋系集团成为国民政府的掌舵人，四处活动，对蒋系将领进行拉拢，强行“逼宫”，蒋介石不得不再次“引退”！
且不论当时陷入窘境的蒋介石自己究竟有没有“引退”后让李宗仁出来当替罪羔羊的想法，李、白二人这般摆明车马威胁他辞职，总是在他狠狠地扇了他一巴掌！
我主动给你，和在我给你之前你动手来抢，绝对是两回事。
这种种般般，早已经让蒋介石对“李白”二人深恶痛绝了，更何况蒋此人生性多疑，对向自己动过“刀子”的人也很少会心慈手软，他又怎会信得过白崇禧？
李宗仁飞到美国以后，又和美国政要多有往来，蒋又知道美国方面几乎已经放弃了支持自己，转而扶持别人，蒋能没有疑心？蒋也在担心美国会支持李宗仁，然后白崇禧到台湾，实则只是假意投靠，实则是想给远在美国的李宗仁作内应。
所以，蒋从来就没给过白崇禧所谓的信任，没有信任，又哪来的重用？
相反，因为蒋曾经几番领略过白崇禧的智谋和狡诈，即便到了台湾，也始终对他抱有忌惮，处处防着他，防到了派人时时刻刻监视白崇禧的地步！
白崇禧的晚年，说他活在蒋介石的阴影之下也不为过。
更让人百般猜测和谣传的是白崇禧的死，白崇禧死时，他的尸体浑身变成了铜绿色，他这诡异的死法不得不让人怀疑，究竟是不是蒋下的毒手？
即便是李宗仁听到了白崇禧的死讯，也摇头感叹：“这人太自负，其实在政治上没有什么远见，否则也不可能以那种丢脸的方式去世。”
李宗仁嘴里的“丢脸”二字，不管丢不丢脸，也已话尽了白崇禧的凄凉晚年。
白崇禧去台湾后，应该是很郁闷，但是绝对算不上惨，如果他那样算惨的话，彭大将军和贺龙元帅又怎么说呢。郁闷那是肯定的，因为到了台湾，蒋介石并没有重用白崇禧，而是将他晾在一边了，对于权力欲望很重的白来说，肯定不乐意。但是白崇禧虽然过的不愉快，但是还是善终的：
1，蒋介石如果恨白崇禧，一定要他死，根本不可能留他到1966年，近20年了，如果你要杀一个仇人，机会大把的是，可能让他多活20年吗?
2，白崇禧到了台湾，犹如笼中之鸟，已经没有了任何实力，对蒋介石毫无威胁，蒋介石虽然与他有恨，但是大家毕竟是一个战线上的，没有极大仇恨，蒋介石没有必要杀他。
3，蒋介石这个人极其爱面子，他拉拢胡适，但是胡适不肯做官，明面上夸胡适高风亮节，不慕虚荣，但是在日记上大骂胡适不是东西，尽管如此，蒋介石仍然没有怎么样胡适。对于老对手白崇禧，蒋介石肯定也不会迫害。
4，白崇禧还有利用价值。白崇禧在国民党中的地位还是非常重要的，蒋介石需要树立个人威信，肯定不能给人以小肚鸡肠的印象，善待过去的对手有助于提高国民党都凝聚力和蒋介石的号召力。
综上，白崇禧在台湾，应该是郁郁不得志，但是根本不是惨。他的生活水准还是很高的，有副官，随从，家仆，私人医生，厨师，个人官邸……还要咋样呢，而且活到74，个人认为非常不错了。