这个问题可以从理想和现实两个方面回答。
理想上，纪晓岚是电视剧的主角，正义一方的化身，喜欢杜小月但是不娶可以说是有苦衷的。
第一，纪晓岚是为了不连累小月。电视剧里，纪晓岚总是为了国家社稷各种出谋献策，有时还让自己处在非常危险的境地。并且，作为和珅的老对头，两个人经常互相较劲。今天我在皇上面前告你一状，明儿你又在背后绊我一跤。所以说，纪晓岚的总是处在不稳定的情况。如果真的娶了小月，万一哪天一不留神栽了跟头，小月一个人没了丈夫又怎么办？
第二，纪晓岚可能根本没考虑这件事。纪晓岚整天为江山社稷发愁，总是穿着粗布衣裳，有时候蹭和珅一顿饭都要高兴半天。心思都花在百姓江山上了，因而纪晓岚可能压根儿没认真想过这件事。
而现实中，纪晓岚作为一个常人，他的性格也有暗面。
他是文人，而且是个大文豪，信仰儒学。而他跟小月年岁相差二十余几，两人成婚是和当时的道德标准大相径庭，肯定要被人说闲话。为了面子，纪晓岚也不愿意让别人取笑自己一个大学士。再者，若是真不顾嘲笑与小月成婚，纪晓岚政敌也会抓住这个把柄，在朝堂上以此为由诽谤他生活不检点，为老不尊，大肆在皇帝面前念叨他的污点。
纪晓岚也很聪明，他能看出皇帝的心思。杜小月第一次与皇帝见面时，皇帝就对杜小月动了心思。可是太后又不可能让皇帝娶一介草民，正巧太后心里又喜欢小月，就顺势让小月做了皇帝的妹妹，皇帝也是有心却无可奈何。倘若纪晓岚与小月成婚，那么皇帝对纪晓岚的态度估计更加不复从前了。
纪晓岚和杜小月互相纵然再有好感，也没办法和现实对抗。或许他们这种住在一起逍遥自在的生活更让人舒服吧。快乐不需要背景，留下欢笑的背影就行；幸福不需要地位，过得舒坦开心就行。
郎情妾意，郎才女貌，如果只论电视剧不提历史人物来说，两人为何没最终走到一起，原因很简单，都知彼此心意，最终张不开那张嘴，想借皇上与和珅来揭开这张纸。皇上心想，本你就不听话，再弄成干妹夫，才找不到理，傻子帮你。和坤想啊，几部我都没斗过你，好不易有点胜利的味道，我慢品吧。纪大学士情商智商双高之人，道貌岸然说，别负了人家少女青春韶华，有机会推荐给他人，于是一边干醋加心疼，一面帮小月相亲。杜小月颇有点花痴，也见不得青年才俊，既想清秀也求才华，内心斗争比较大，戏足。以上就是戏说，博君一笑。