在冒辟疆的理解中，董小宛倒追是因为他魅力巨大，所以董小宛像当时的很多女人那样，宁为夫子妾，不做贵人妻。然而我们参照当时其他名妓的处境可以看出，董小宛的死缠烂打，不过是因为她想找个落脚点。
一则当时是乱世，包括陈圆圆在内，都着急找到一个容身之所。冒辟疆家境尚可，形象还不错，又有才子的名头，所以被陈圆圆和董小宛选中。
另外一方面，董小宛虽然身在风尘之中，却自认为“不是爱风尘，似被前缘误”，她着急上岸，也着急捐门槛，这种伟大理想，使得她显得低自尊，有时苦求有时自虐，试图以自己为人质，逼迫冒辟疆，也逼迫这个冷硬的男性世界接纳她，当然，最后她成功了。
冒辟疆为董小宛写的《影梅庵忆语》，看似文辞华美，但处处充满男性的优越感，他写的董小宛，温柔贤惠，但其实缺乏生趣。
我们不妨试举一例，冒辟疆说董小宛擅长烹饪，能做各种美食，“酿饴为露，和以盐梅，凡有色香花蕊，皆于初放时采渍之。经年香味、颜色不变，红鲜如摘，而花汁融液露中，入口喷鼻，奇香异艳，非复恒有”。
她自己却是“存天理灭人欲”：“姬性淡泊，于肥甘一无嗜好，每饭，以岕茶一小壶温淘，佐以水菜、香豉数茎粒，便足一餐。”
任冒辟疆说得天花乱坠，我总不能相信，一个没食欲的人，能做出什么美味来。而且面对一个愁眉苦脸地吃着生命维持餐的人，你也没法吃嘛嘛香啊。
相形之下，我更喜欢《浮生六记》里芸娘看似粗鄙的好胃口：她喜欢吃乳腐和卤瓜，沈复对这种有异味的食物一向大恶，还笑话芸娘是不是喜欢“团粪”的屎壳郎，芸娘说就像人有貌丑而德美者，这类东西闻着臭吃着香，你不是笑话我像屎壳郎吗？那你也来当一回吧。
说着就把卤瓜强送到沈复嘴边，沈复不得已入口，发现脆美非常，后来他连腐乳也能接受了，芸娘干脆以腐乳扮卤瓜，名曰双鲜酱。沈复感慨：“始恶而终好之，理之不可解也。”芸娘答：“情之所钟，虽丑不嫌。”
相对于这种生趣，董小宛的各种表现，都展示着当时男性世界对于女性的压迫，纵然看上去很美，也是病梅一株。
董小宛倒追的是一种生活理念。她虽处秦淮河，却以女德律己，相夫教子、贤淑宜室是她精神生活的伊甸园。当遇到有可能实现她生活理想的机遇时，她百折不挠、矢志追随，其坚定、坚韧的热望令人扼腕。