历史上的李密其实更适合做一位出谋划策的谋臣，不适合做君主，他非常有能力有才华，也有雄心壮志，善于谋划，但是李密败败在了他事业刚有起色就开始得意忘形，这不是一个胸怀大略的君主所为。
李密出身于辽东李氏，是当时的豪门贵族，他的曾祖父是北周开国功臣李弼，父亲李宽也是隋朝贵族，爵位为蒲山郡公。李密少年时期丧父，继承了父亲的蒲山郡公爵位。
李密虽出身贵族，但是却勤奋好学，为人气度恢宏，少年时期散尽家财救济亲朋好友，不吝钱财，礼贤下士，属于胸怀大志的人。
李密高贵的出身让他成为了隋炀帝警卫团成员，有一次隋炀帝在仪仗队中发现了器宇轩昂气度不凡的李密，对他很是不放心，于是隋炀帝便命心腹大臣宇文述劝李密辞职，隋炀帝认为李密神态不凡，不适合在自己身边。
于是青少年时期的李密也是雄心壮志，也觉得自己不适合当仪仗队，就办理了病退手续，以生病为由辞职了。
李密辞职以后，更加勤奋专注于读书，他经常骑着一头黄牛去看望拜访自己的老师，在骑牛的路上李密都是手不释卷，将书挂在牛角上边走边看。成语负薪挂角的典故就是由此而来。
一次李密边看书边骑牛被隋朝开国功臣杨素看到，杨素对这样勤奋好学的人很是佩服，于是与之交谈，在交谈之中杨素发现李密谈吐不凡，不似这个年纪的人，于是认为此子将来必成大器。回家之后杨素对儿子杨玄感说李密为人气度恢弘谈吐不凡，你根本及不上他，以后应该多与他交往，可提高你的水平和修养。于是杨玄感听从父亲之命，与李密结成莫逆之交。
隋炀帝时期大力推行科举制和多次对外征战滥用民力，已经让豪门贵族阶级以及平民阶级都非常不满，先是爆发了山东王薄起义，随后隋炀帝亲征高丽，派杨玄感掌管后勤供应，于是杨玄感认为推翻隋炀帝的机会到了，他想趁隋炀帝亲征高丽之际起兵反隋。
杨玄感找到李密商议，李密其实比较善于谋划为杨玄感出了很多好的计策，杨玄感却不听从，只听从了李密认为下下之策，结果杨玄感起兵反隋很快被隋朝镇压，杨玄感兵败被杀，李密则是凭借机智逃了出去。
从李密跟随杨玄感起兵时就可以发现，李密这时候已经站到了豪门士族反抗阵营之中，后来起兵失败，李密不得已投靠了当时颇有声势的翟让瓦岗军。
李密非常善于谋划，帮助翟让把瓦岗军统治的有声有色，最开始翟让不是很信服李密，后来隋朝名将张须陀来征讨翟让，之前翟让数次败于张须陀之手，认为张须陀不可战胜，李密却设计伏杀了张须陀，从此翟让对李密倾心信赖。
李密凭借击杀张须陀在瓦岗军中站稳了脚，成为了瓦岗军中二号人物，和翟让共同领导瓦岗军。后来瓦岗军在李密带领下声势日渐浩大，翟让本是一介莽夫，能力不足以成为一方头领，于是主动把瓦岗军的领导权让给了李密，由此李密也成为了瓦岗军实际领导者。
在李密领导下瓦岗军日益声势壮大，引来众多其他小股农民起义军归附，李密的宽厚与包容使得很多义军首领倾心相附，或者一些大的农民起义军首领如窦建德、孟让等都表示臣服李密，所以此时代表着李密彻底脱离了原有的贵族阶级，他突破了原来的阶级界限，他成为了一位优秀的农民起义军领袖。
但是李密始终局限性太强，他没有达到真正一代雄主所站的高度，他最大的错误就是在大业未成之前诛杀了原瓦岗军领袖翟让。
在瓦岗军强盛之时，翟让的哥哥和部下看到了即将到手的胜利果实，所以他们怂恿翟让从李密手中重新夺回权力，但是翟让是一个耿直率性豁达大度的人，他自认为才能不如李密，所以从未想过再从李密手中夺回权力。
可是这些风声传到了李密耳朵里，却让李密十分不舒服，所以李密决心杀掉翟让，于是在瓦岗军声势鼎盛之时，李密没有想着扩大战果，先夺取天下，而是先设计诛杀了翟让及其亲信和亲族。
翟让毕竟是瓦岗军创始人，瓦岗军将士对翟让感情很深厚，所以当翟让被杀后，瓦岗军的翟让系部队都要散伙而去，全凭李密三寸不烂之舌稳住了军心。
但是也为日后李密败亡埋下了钉子，因为嫌隙已生，李密顺风顺水时还愿意跟着他沾光，但是一旦李密遇到挫折，这些人势必叛离而去。
后来果然如此，李密在隋炀帝被宇文化及弑杀之后，接受了在洛阳继位的隋炀帝之孙杨侗皇泰主的册封，去攻打弑君篡位的宇文化及。结果李密和宇文化及的骁果军打的两败俱伤，击溃了宇文化及，但是李密实力也大大受损。
这时候在洛阳扶持杨侗的王世充趁势出兵攻打李密，王世充之前一直是李密的手下败将，所以听闻王世充来攻李密根本不放在心上，结果王世充准备充分，外加李密打败宇文化及后元气大伤，以及很多忠于翟让的将领与李密离心离德，所以李密很快就被王世充击溃。
当李密溃败之时，原来瓦岗军忠于翟让的大将如单雄信、邴元真等人都纷纷趁势投降了王世充，没有人肯再为李密效死命，李密主力一被王世充击溃，他的其他部属大部分都趁势投降了王世充，所以李密这一仗战败完全是当年错杀翟让埋下的炸弹。
这一下李密连东山再起的机会都没有了，所以李密心灰意冷之下只得向唐朝李渊投降，当时天下各方势力并起，唯独李渊对李密感情比较好，李渊虽然出身陇西李氏，但是经常与李密同族论交，称李密为弟，所以李密在战败后第一时间想到了投降李渊。
同时谋士柳燮也劝李密投降李渊，效仿当年东汉刘盆子那样，还可富贵养老。于是李密率众入关中向李渊投降。
其实李渊才是真正的老狐狸，他之前一直麻痹李密，向他示弱，这回李密真正来投降，李渊更看重的是他的声望，他想借助李密声望着笼瓦岗旧部，果然李密正式投降李渊之后，瓦岗军很多非翟让嫡系的旧部，比如罗士信、秦叔宝、程知节等纷纷弃王世充向唐朝投降。
李密在投降李渊后，虽被李渊厚礼相待，并且还以表妹独孤氏嫁给李密，爵位赐的很高，待遇也很高，但是并没有任何实权。而且李渊外宽内忌，对李密提防的很，所以李密在唐朝过得并不快乐，甚至抑郁寡欢。
后来瓦岗军镇守黎阳的徐世绩听闻李密降唐以后，他也以奉李密名义向唐朝投降，李渊派李密去黎阳安抚投降的旧部，李密觉得这是机会，他就想趁机聚拢兵马东山再起。
个人认为李渊派李密去安抚旧部可能就是圈套，就是考验一下李密有没有二心，因为李密刚出长安，很快朝廷就派特使召李密回长安，如果李密回去那就是没有二心，如果李密拒绝回去，正好给了李渊杀掉他的机会。
结果就是李密还真给了李渊这个机会，他接到召回的旨意之后根本没叼，不顾亲信王伯当的劝阻，执意要逃离大唐，想去投奔旧部张善相东山再起。
最后李密和王伯当在熊州被大唐的熊州副将盛彦师率兵伏击诛杀，李密和王伯当当场身死，一世枭雄李密就如此告别了历史舞台。
纵观李密一生虽然为人雄心壮志善于谋划，但是其实可以看出他的拢不住人，年轻时散尽家财礼贤下士结交好友很有可能是沽名钓誉，后来当瓦岗军盛世强盛时，李密开始得意忘形，不再像以前那么能宽厚和包容，甚至他还开始敛财，这时候他的部下已经对他开始不太满意，再加上他气量狭小的诛杀了翟让，所以从那时起李密就从一个卓越的农民起义军领袖退化成了只顾眼前利益的小人。
刘备一生前期漂泊不安，屡战屡败，但是刘备始终从大局出发，善于用魅力聚拢部属，所以即使刘备最艰难之时，关羽、张飞、赵云、孙乾、麋竺等文臣武将始终愿意誓死追随。
再看李密，事业还未达成之时就开始得意忘形，弄得部属分崩离心，这就是他和刘备这种一代雄主的思维局限性，他看的不够长远，缺乏宏观意识。
李密虽然从贵族阶级最后突破阶级局限性成为了优秀的农民起义军领袖，但是他最终却走上了和李自成一样的道路，天下大业尚未完成，便开始争眼前之长短，最终闹得兵败身死。
所以李密站的高度太低了，不是帝王的高度，他更适合做一位出谋划策的谋士，而不适合做争霸天下的一代雄主。
李密这种反复无常的人，但是胸怀大志，唐高祖李渊做出了一个错误的决定，他让原瓦岗军首领李密、王伯当去山东招抚昔日瓦岗军旧部。这无异于是放虎归山，李密胸怀大志，王伯当勇冠三军，两人联手前往山东，势必将会东山再起，对唐朝构成极大的威胁。