45岁之前，叶问“没有吃过苦”。叶家是当时佛山大户人家，一方巨富，其下产业非常多。叶问从小接受了良好的儒家教育，锦衣玉食，即使后来学武，叶问师父举手投足之间，尽显儒雅斯文的气质，像郎中、像教书先生，很难让人想到是习武之人。
六岁的叶问，成为了陈华顺第十六个徒弟，也是关门弟子，平时由二师兄子吴仲素指导，拜师一年后，陈华顺就中风回乡了，很难说他对叶问的影响有多大。
咏春拳的来源，据说两广武术发达时，聚集了很多武术高手，其中一位叫五枚师太。师太有个女徒弟叫严咏春，传说她看到“蛇鹤相争”有所感悟，创造了一套拳法，再经师父五枚的加工，形成了一套系统的拳法，以徒弟的名字“咏春”命名。
咏春将功夫传给丈夫梁博俦，再传梁桂兰，桂兰传给佛山红船（粤剧戏班）子弟黄华宝和梁二娣。佛山医生梁赞爱好武术，跟着黄粱习得咏春拳法之后开馆收徒，成为佛山咏春拳法的源头，外号“咏春拳王”。陈华顺算是得到他的真传，不过他习武非常晚，早年当账房先生，39岁练拳，52岁学成开馆授徒。开馆第六个年头收了叶问这徒弟，第二年陈华顺就中风了。
叶问身形瘦小，一个文弱书生练武却非常喜欢这套拳法。咏春为女子所创，少了点凌厉之感，多了点端庄秀气，它的特点比较符合叶问的性格。
但是叶家这样的豪门大户，自然期望后代，文武双全，不可能一直练武，叶爸爸就把儿子送到香港圣士提反书院读书。这所中学由基督教直资，用英语教学，所以叶师傅不仅精通国学，还懂英语。去香港学习，一是因为近，二是因为他表姐也在那。
他在香港碰到了经商的梁璧，梁赞的儿子。粱璧得父亲真传，只是后来赴港经商了。见面，估计叶问要称他一声“梁师伯”了。从小学习的梁璧，所习得的咏春拳法要系统得多，包括三套拳、木人桩、八斩刀、六点半棍。
跟着他学了三年，叶问去在日本的兄长家休养一阵。家大业大真是哪里都有亲戚，可以想象叶少爷的排面。之后，叶问回佛山成亲，妻子叫张永成，清末外交官张荫桓后人，世家之女，知书达礼。她生育了两子两女，长子叶准，次子叶正。
回到佛山，叶问一如既往地热爱咏春，与师兄弟们切磋，但是作为叶家贵公子，又与各路世家子弟出入各种场所，结果染上恶习：吸食鸦片。
他和一帮人经常出入姚氏烟馆，去烟馆除了过瘾，还有结识了姚才、阮奇山，三人被称为“咏春三雄”。
在练拳的道路上，叶问兼容并蓄各家所长，随着跟人切磋比武的次数增加，名气渐渐也起来了。不过他还有另外一份工作，在花捐局工作，向妓女收取花捐税，是一份非常清闲的工作。
45岁之前叶问的生活可以说非常的怡然自得，有丰厚的家业、有妻儿陪伴、有自己的兴趣爱好练拳。但是到了1938年，他平静的生活被打破，日本入侵，佛山沦陷，家里的产业被日本人破坏或者霸占。叶问带着一家老小只能挤到小破屋里。
为了生计，过了半辈子锦衣玉食生活的贵公子，选择去教人练拳。1943年至1945年期间，在佛山富商周雨耕及周清泉父子的帮助下，叶问在其名下花纱厂内授拳。
抗战爆发，有日本兵慕名而来，却表示不服气，要与叶问比试。叶问不同于孙禄堂、李存义等前辈，他们经历过八国联军侵华。从小衣食无忧的叶问，如今依然是谦谦君子，得饶人处且饶人。日本兵看他这副模样，更是猖狂。
国仇家恨面前，此时叶问内心对他们已经恨之入骨。这场比武没有史料流传下来，根据他的后人讲，比试不到一分钟。叶问也深知日本人的阴狠，为了祸不及家人，立刻带着家人离开了佛山。
1949年他一个人前往香港，1951年香港边境封锁，他与妻子从此再没相见。期间，他与张永成靠书信往来，寄送生活费。
在香港，叶问以教授拳法为业，拳馆经常搬迁，没有固定拳馆，但也让咏春拳传播开来，着实不易，只能说他功夫好，又会教，可能受过高等教育，在力学、几何学的表述上比较容易让人理解。
梁相、骆耀、徐尚田、黄淳梁是叶问在香港的“四大弟子”，梁相收徒教出了“咏春四虎”，其中“长脚虎”郭强，“玉面虎”郑福。
说叶问的杰出门徒，当然要提大名鼎鼎的李小龙。李小龙美国出生，长在香港，原名李振藩，从小爱好武术，街头跟朋友比试，发现朋友技击技术与以往大为不同，在朋友的推荐下，入咏春门下。
师父和师兄黄淳梁教授李小龙六年，此后李小龙还专研过螳螂拳、洪拳、白鹤拳等，闯荡影视圈，又收获了票房神话。60年代，功成名就的他想要叶问木人桩练法的录像，叶问因不想厚此薄彼拒绝了他。
1960年，妻子张永成在佛山病逝，两年后儿子叶准和叶正，赴港寻父，百感交集的叶问也决心戒掉鸦片。
1966年，在徒子徒孙的组织下，“咏春体育会”成立，梁挺是叶问的关门弟子，此人拳打得好，更有意思的是他很活跃，善于做宣传工作。他组织同学会举行咏春拳比赛及表演大会，让更多的年轻人认识了叶问。
受过高等教育的他，编出一套咏春拳的段位制，不再简单的高手低手之分，他还成立了国际咏春总会，很多想打咏春的就找梁师傅。行业盛传：
图/梁挺
咏春起于严咏春，衍于梁赞，传于叶问，盛于梁挺。
1972年，叶问在旺角通菜街安然去世，去世前一个月，他录了木人桩法的示范，公诸于众。
总之，一代宗师叶问，将咏春发扬光大，也有普通人生活的一面。
一代南宗拳师
影响十分深远