我个人觉得这是一个非常好的问题，为什么这么说呢？因为这个问题非常的立体，分析这个问题要分析人、势、战略是一个多维度的分析。
咱们先分析一下瓦岗寨起义时候的背景，他起义的时候，隋朝已经摇摇欲坠，隋炀帝不顾国内的危机四伏，对官仓严格控制，导致民不聊生，可以说这个背景是起义的绝佳背景，对于招兵买马，共同反抗朝廷，吸纳士卒都是很容易的，所以瓦岗寨起义的时候发展迅速那是必然性。但我们再来看看在后来起到重大影响的几方势力，李渊集团这个时候还在观望，王世臣这个时候正在对剿灭义军的事做的有来道去的，窦建德虽然已经起兵，但他也是割据与河北一地，与瓦岗寨没有利益纠葛，而且瓦岗寨是在山东起义的，这里的灾害情况最为严重，所以很容易就得到支持，而瓦岗寨直到后来也不过就是山东、河南一带，声势虽然浩大，可其实实际看起来没有占据更多的地盘，没有什么战略纵深，而且那个时候，隋朝的天下刀兵四起，反隋的势力也很多，瓦岗寨虽然影响力大，可也没有被单独针对，所以环境很适合。
而看他灭亡的时候，各方势力已经成型了，瓦岗寨虽说还有势力，但是能够和他抗衡的也太多了，有王世臣、李渊、窦建德几方势力哪一个都不弱于它。随随便便的一个王世充就把瓦岗寨解决了，不得不说在之前不是瓦岗寨强，或许只是对手弱。
不过瓦岗寨是逐渐变弱的，别的家队伍越来越强，瓦岗寨给自己玩的越来越弱。要说这一点那就得说李密这个人了。我绝不否认李密这个人有能力，如果瓦岗寨一直是翟让说了算，肯定没有李密带领发展的块，最后免不了被吞并的危险。但李密这个人实在是人品有点差劲，不过在争权夺利的过程中这个也是正常的。因为李密这个人小心眼，他一直对翟让就心存不满，在庆贺石子河战役胜利的宴会上，李密暗使党徒蔡建德将翟让杀死，王儒信、翟弘、摩侯也同时遇害，徐世勣被砍伤，王伯当、单雄信叩头求饶，方得幸免。翟让被害以后，部将非常寒心，认识到李密原是个气度狭窄，忘恩负义之徒，所以离心日重，战斗力日衰，从此瓦岗军走向了下坡路。
其实，历史上秦琼、程咬金、罗士信等人并非在李密杀了翟让以后就离开瓦岗了，他们离开瓦岗是在一年多以后。那个时候洛阳留守越王杨侗闻隋炀帝被弑，在洛阳称帝，他怕宇文化及北归西侵，便招降李密，封密为太尉、尚书、行军元帅等职，令其讨伐宇文化及。李密还真就听了，这可见李密这个人的革命性多成问题吧，不光革命性成问题，眼光也有问题，天下大势都是一片反隋的声势，你不和天下大势走，跑去隋朝当官，这个人的官瘾得多大啊。结果他还真就去打宇文化及了，在打完宇文化及后，李密回洛阳请功，途闻王世充政变，不敢回城，暂驻金墉。王世充乘李密大战后疲惫之机，向密突然发动进攻。结果第一天战斗便失败了，大将裴行俨、孙长岳、程咬金都受重伤。九月两军决战，王世充伏兵北邙，李密麻痹轻敌，结果被伏兵四处掩杀，瓦岗军全线崩溃。裴仁基、祖君彦、裴行俨、程咬金、秦叔宝、罗士信被俘，看看这些将领后来多数在李世民手下那表现的都是何等出色。
接下来，咱们总结一下瓦岗寨为什么后来会失败，而且失败的那么快。第一个原因，就是瓦岗寨的成功太快了，他的根基不稳，缺乏战略纵深，虽然也取得了不少的地方，但这些地方其实说白了都不适合作为纵深之用。第二个，他前期的成功是因为对手相对来说比较弱，到后期上来一个三流强者王世臣，李密就撑不住了。第三，李密这个人的个性有问题，他小心眼，不能知人善任，而且太过于骄傲，不听别人劝告。第四个，李密的革命性有问题，他有小能力，没有大智慧，他最错误的一个战略就是不应该听从了杨侗的招降，反隋已经是天下大势，你逆历史潮流，就算不败给王世充，后来也会失败。当然了，瓦岗寨虽然说失败有必然性，但也有一定的偶然性。虽然说历史没有假设，但假设一下李密在与王世充的作战中不一股脑都压上去，保持之前的理性作战，即便这一仗打输了，其实也不至于那么多将领都成了人家的俘虏，最后连翻身的机会都没有了。要知道他失败后其实徐世绩、王伯当这些人都是忠心于他的。只可惜，手下的能臣良将那么多，后来却一手好牌打烂了。
从古到今农民起义很多，农民起义秦朝，汉朝，明朝，宋朝，清朝等等等等很多，很多，没有一个成功的。
只有朱元璋，朱元璋农民起义成功了。
失败的原因，基本上都是内斗。各怀鬼胎。
隋唐演义瓦岗寨农民起义，失败的原因也是内斗，一个不服一个最后导致了瓦岗寨的失败。